A lehető legapróbb méretet képviselő lejátszó ötlete Ibuka Maszarutól, a Sony társalapítójától származott. Sokat utazott, de a zenéről nem akart lemondani, ezért egy TC-D5-ös kazettás magnót vitt magával mindenhova, ám a méretét túl nagynak találta. Szerencsére volt egy olyan cége, amely a kor legmagasabb technológiai színvonalát képviselte az elektronika frontján, ezért amikor kérte, hogy tervezzék meg a lehető legkisebb kazettalejátszót, a fejlesztők nem röhögték ki, hanem munkához láttak. Így 1979. június 1-én megszületett a Sony Walkman TPS-L2, és egy új korszak kezdődött a zenehallgatásban.
Eredetileg egy szerény, 5000 darabos szériával akarták bevezetni az akkoriban elég drágán (mai árfolyamon inflációt figyelembe véve 240 ezer forintért) árult terméket. Ezzel nagyot tévedtek, hiszen már az első két hónapban eladtak 30 000 darabot, a Walkman pedig Japánban és a nemzetközi piacon is egyre népszerűbb lett. Tíz év alatt már 50 millió darabnál tartottak.
A Sony a terméket eleinte próbálta más néven értékesíteni a különböző országokban (pl. Angliában Stowaway, az Egyesült Államokban Soundabout), de mivel használói inkább Walkmannek hívták, a cég úgy döntött, hogy visszatér az eredeti elnevezéshez. A nagy sikert a funkció mellett a minőségi kialakítás, a minimalista dizájn hozta, és az olyan funkciók, mint a dupla jack csatlakozó, amivel két fülhallgatót is lehetett csatlakoztatni a készülékhez. A walkmannek fontos tartozéka volt a fejhallgató, amely a 300-400 grammos fejhallgatók korában 50 grammnál is kevesebbet nyomott.
1986-ban a Walkman külön szócikk formájában bekerült az Oxford angol nyelvi szótárba, a dizájn pedig nagy hatással volt Steve Jobsra, aki az iPodot hasonló stílusban akarta piacra dobni. Filmekben, könyvekben tűnt fel, többek között Peter “Star-Lord” Quill is ilyenen hallgatta a nagy slágerválogatást A galaxis őrzői című filmben.
A walkmanek aranykorának a hordozható CD-lejátszók vetettek véget, az Egyesült Államokban 2004-ben, Japánban 2010-ben fejezték be gyártásukat, de szinte minden fizikai hordozót zárójelbe tett az internetes zenehallgatás. Legalábbis egy időre, mert a nosztalgia nagy úr, és már egyre többen keresik a hangulatuk miatt ezeket az eszközöket, az eredeti Walkman sem számít kacatnak. Hiába gyártottak belőle több tíz milliót, a használható darabokért 100-200 ezer forintot is elkérnek az online piactereken.